A primeira vez que Portugal entrou no mapa das grandes decisões que marcaram o desporto automóvel, foi em 1986. A 5 de Março desse ano, teve início mais uma edição do Rali de Portugal. Então, a primeira etapa incluía a famosa ronda pelas estradas de Sintra, com diversas passagens por troços emblemáticos, antes da caravana rumar à zona do Gradil e de Montejunto.
Estima-se que mais de meio milhões de espectadores se deslocaram à zona, quase escondendo as estradas onde os carros iriam passar. Desportivamente, a luta era travada, nesse ano, pelos monstruosos carros de Grupo B, com mais de 600 cavalos, divididos por marcas como a Audi (Sport Quattro), Lancia (Delta S4), Ford (RS 200), Peugeot (205 T16) e MG (Metro 6R4). O rali português não iria ser diferente – mas foi. Na primeira classificativa, Lagoa Azul, os oito primeiros classificados ficaram separados por dois segundos, com Markku Alen e Henri Toivonen (Lancia) e Walter Rohrl (Audi), empatados.
Porém, na classificativa seguinte (Peninha), Alen venceu e passou para a frente, com quatro segundos de vantagem. O terceiro troço (Sintra) significou um novo líder, Miki Biasion, com um segundo de avanço sobre Alen. A luta estava ao rubro. Porém, não se realizou mais nenhuma classificativa na zona de Sintra. Na Lagoa Azul, o português Joaquim Santos despistou-se, matando duas pessoas e ferindo 33.
O rali foi interrompido e a caravana rumou ao Estoril onde, no início da tarde, os pilotos das equipas oficiais se reuniram, decidindo abandonar a prova. A partir de então, o Rali de Portugal foi outro: sem as equipas de fábrica, Joaquim Moutinho foi o vencedor, com mais de 13 minutos sobre Carlos Bica e quase 17 sobre o italiano Gianni del Zoppo, os seus principais adversários. O acidente de Joaquim Santos, bem como a morte, dois meses depois, na Volta à Córsega, de Henri Toivonen e Sertgio Cresto e, em Junho, do navegador de Marc Surer, num rali na Alemanha, levou a que a FIA decidisse banir os Grupo B, que foram considerados demasiado potentes e inadequados para provas de estrada. Em Portugal, nunca mais a zona de Sintra foi utilizada em competição, com excepção de ralis de regularidade ou provas turísticas.
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