Apesar de se realizar nestes moldes há poucos anos, o Tranibérico tem um imenso passado, alicerçado em provas que ainda hoje são lembradas pelos adeptos da modalidade. Muito antes do Dakar passar por Portugal, o TT juntava moles humanas imensas, inclusivamente em Lisboa, no Jamor, onde se realizaram alguns prólogos da, então, Baja 1000.
Este evento foi organizado pela primeira vez pelo Clube Aventura em 1988, então sob a designação de Sagres 500 – Guadiana. Partiram de Lisboa rumo a Évora cerca de 300 equipas, entre carros e motos. A prova passou a ter estatuto internacional para os automóveis logo no ano seguinte e contou com a participação de 250 carros, 100 dos quais de equipas estrangeiras.
Em 1991, utilizaram-se pela primeira vez o sistema de 2 voltas a um mesmo percurso, mas sem qualquer paragem ou neutralização. O complexo turístico de Tróia foi o seu centro nevrálgico. A prova foi incluída na Taça do Mundo FIA de Ralis Todo-o-Terreno em 1993, precisamente o ano de criação desta iniciativa.
A primeira vitória de um Diesel em provas da Taça do Mundo foi confirmada nesta mesma prova, em 1998, cabendo o feito ao Toyota Land Cruiser do francês Philippe Wambergue.
O evento inaugura um novo formato em 2005. Passa a ter mais dois dias e estende o seu percurso competitivo à vizinha Espanha (Cáceres), passando de uma Baja a um Rali de Todo-o-Terreno, podendo assim candidatar-se novamente à Taça do Mundo;
A partir de 2006, o Automóvel Clube de Portugal tornou-se o organizador oficial do Rali Vodafone Transibérico, embora continuando a contar com a experiência da equipa do Clube Aventura. Por fim, Carlos Sousa continua a ser o piloto com melhor palmarés na prova. O piloto de Almada venceu nada menos do que cinco edições: 1999, 2001, 2002, 2003 e 2004.
