À entrada desta edição do Rali Vinho da Madeira existem quatro pilotos com quatro vitórias no evento. Por ordem cronológica, Américo Nunes, Andrea Aghini, Giandomenico Basso e Bruno Magalhães são os pilotos que puderam festejar tantas vezes o triunfo na prova que desde 1959 é promovida pelo Club Sports da Madeira. Tal como em anteriores participações, Magalhães poderá passar a ser o recordista absoluto de triunfos caso se imponha em 2021 com o seu Hyundai i20 R5. No entanto, ao ‘clube’ poderá também juntar-se Alexandre Camacho. O piloto madeirense recolheu os louros entre 2017 e 2019 e, caso vença este ano, alargará o lote. À partida da prova estarão outros anteriores vencedores, Adruzilo Lopes e José Pedro Fontes, ambos com um triunfo cada um.
